<!DOCTYPE html>
<html class="client-nojs vector-feature-language-in-header-enabled vector-feature-language-in-main-page-header-disabled vector-feature-page-tools-pinned-disabled vector-feature-toc-pinned-clientpref-0 vector-toc-not-available vector-feature-main-menu-pinned-disabled vector-feature-limited-width-clientpref-1 vector-feature-limited-width-content-enabled vector-feature-custom-font-size-clientpref-1 vector-feature-appearance-pinned-clientpref-0 skin-theme-clientpref-day vector-sticky-header-enabled" lang="de" dir="ltr"><head>
<meta charset="UTF-8">
<title>Itaconsäure</title>
<meta name="viewport" content="width=device-width, initial-scale=1.0">
<link rel="icon" type="image/png" href="./_res_/favicon.png">
<link rel="canonical" href="https://de.wikipedia.org/wiki/Itacons%C3%A4ure"> <link href="./_mw_/ext.cite.styles.css" rel="stylesheet" type="text/css">
<link href="./_mw_/ext.wikimediamessages.styles.css" rel="stylesheet" type="text/css">
<link href="./_mw_/skins.vector.icons.css" rel="stylesheet" type="text/css">
<link href="./_mw_/skins.vector.search.codex.styles.css" rel="stylesheet" type="text/css">
<link href="./_mw_/skins.vector.styles.css" rel="stylesheet" type="text/css">
<meta name="ResourceLoaderDynamicStyles" content="">
<link href="./_mw_/ext.gadget.citeRef.css" rel="stylesheet" type="text/css">
<link href="./_mw_/ext.gadget.defaultPlainlinks.css" rel="stylesheet" type="text/css">
<link href="./_mw_/ext.gadget.dewikiCommonHide.css" rel="stylesheet" type="text/css">
<link href="./_mw_/ext.gadget.dewikiCommonLayout.css" rel="stylesheet" type="text/css">
<link href="./_mw_/ext.gadget.dewikiCommonStyle.css" rel="stylesheet" type="text/css">
<link href="./_mw_/ext.gadget.dewikiDarkmode.css" rel="stylesheet" type="text/css">
<link href="./_mw_/ext.gadget.dewikiResponsive.css" rel="stylesheet" type="text/css">
<link href="./_mw_/ext.gadget.specialSearch.css" rel="stylesheet" type="text/css">
<link rel="stylesheet" type="text/css" href="./_mw_/site.styles.css">
<link rel="stylesheet" type="text/css" href="./_mw_/noscript.css">
<link rel="stylesheet" type="text/css" href="./_res_/footer.css">
<link rel="stylesheet" type="text/css" href="./_res_/vector-2022.css">
</head>
<body class="skin--responsive skin-vector skin-vector-search-vue mediawiki ltr sitedir-ltr mw-hide-empty-elt ns-0 ns-subject page-Itaconsäure rootpage-Itaconsäure skin-vector-2022 action-view">
<div class="mw-page-container">
<div class="mw-page-container-inner">
<div class="mw-content-container">
<main id="content" class="mw-body">
<header class="mw-body-header vector-page-titlebar">
<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Itaconsäure</span></h1>
</header>
<a id="top"></a>
<div id="bodyContent" class="vector-body ve-init-mw-desktopArticleTarget-targetContainer" aria-labelledby="firstHeading" data-mw-ve-target-container="">
<div id="contentSub">
<div id="mw-content-subtitle"></div>
</div>
<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr"><table class="wikitable infobox float-right" id="Vorlage_Infobox_Chemikalie" style="font-size:90%; margin-top:0; width:350px;" summary="Infobox Chemikalie">
<tbody><tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" class="hintergrundfarbe-basis skin-invert-image" style="text-align:center;"><span class="mw-default-size" typeof="mw:File"></span>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines
</th></tr>
<tr>
<td style="width:33%;">Name
</td>
<td>Itaconsäure
</td></tr>
<tr>
<td>Andere Namen
</td>
<td>
<ul><li>Propen-2,3-dicarbonsäure</li>
<li>Methylidenbernsteinsäure</li>
<li>Methylidenbutandisäure</li>
<li>Itakonsäure</li>
<li><small>ITACONIC ACID</small> (<a href="Internationale_Nomenklatur_f%C3%BCr_kosmetische_Inhaltsstoffe" title="Internationale Nomenklatur für kosmetische Inhaltsstoffe">INCI</a>)<sup id="cite_ref-CosIng_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-CosIng-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span></li></ul>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>
</td>
<td>C<sub>5</sub>H<sub>6</sub>O<sub>4</sub>
</td></tr>
<tr>
<td>Kurzbeschreibung
</td>
<td>
<p>weißes, brennbares, hygroskopisches, geruchloses Pulver<sup id="cite_ref-GESTIS_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="padding:0;">
<table class="mw-collapsible mw-collapsed wikitable" data-expandtext="+" data-collapsetext="−" style="border-top:none; margin:-1px; width:calc(100% + 2px);">
<tbody><tr>
<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>
</td>
<td><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=97-65-4">97-65-4</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</td>
<td style="background:#FFDEAD; color:#202122; border-top:1px solid #FFDEAD; padding:0.2em 0; vertical-align:bottom; width:5%;">
</td></tr>
<tr>
<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>
</td>
<td colspan="2">202-599-6
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.002.364">100.002.364</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/811">811</a>
</td></tr>
<tr>
<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>
</td>
<td colspan="2"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q903311" class="extiw external" title="d:Q903311">Q903311</a>
</td></tr></tbody></table>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften
</th></tr>
<tr>
<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>
</td>
<td>130,10 g·mol<sup>−1</sup>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>
</td>
<td>
<p>fest
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>
</td>
<td>
<p>1,63 g·cm<sup>−3</sup><sup id="cite_ref-GESTIS_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>
</td>
<td>
<p>162–167 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><sup id="cite_ref-GESTIS_2-2" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>
</td>
<td>
<p>Zersetzung ab 268 °C<sup id="cite_ref-GESTIS_2-3" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="PKs-Wert" class="mw-redirect" title="PKs-Wert">p<i>K</i><sub>S</sub>-Wert</a>
</td>
<td>
<p>3,84 und 5,55<sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>
</td>
<td>
<p>mäßig in Wasser (83 g·l<sup>−1</sup> bei 20 °C)<sup id="cite_ref-GESTIS_2-4" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2">
<table cellspacing="0" cellpadding="2" style="width:100%;">
<tbody><tr>
<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-GESTIS_2-5" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
<table class="hintergrundfarbe-neutral" style="text-align:center; margin-left:auto; margin-right:auto; display:flex; justify-content:center;">
<tbody><tr>
<td><span typeof="mw:File"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien#Übersicht:_EU-Gefahrensymbole,_UN/GHS-Gefahrenpiktogramme,_UN/ADR-Gefahrensymbole" title="05 – Ätzend"></a></span>
</td></tr></tbody></table>
<p><b>Gefahr</b>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>
</td>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">H: <span title="Untervorlage eingebunden: H-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Verursacht schwere Augenschäden.">318</span></span></a>
</td></tr>
<tr>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.
(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</span></span></a><sup id="cite_ref-GESTIS_2-6" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td></tr>
</tbody></table>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>
</td>
<td>
<p>2969 mg·kg<sup>−1</sup> (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD<sub>50</sub></a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<sup id="cite_ref-oecd_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-oecd-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).
</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</p><p><b>Itaconsäure</b> (C<sub>5</sub>H<sub>6</sub>O<sub>4</sub>) ist eine organische <a href="Dicarbons%C3%A4uren" title="Dicarbonsäuren">Dicarbonsäure</a>. Sie entsteht als eines von drei Produkten bei der <a href="Destillation" title="Destillation">Destillation</a> von <a href="Citronens%C3%A4ure" title="Citronensäure">Citronensäure</a>. Itaconsäure ist in Wasser, <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a> und <a href="Aceton" title="Aceton">Aceton</a> löslich.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>
<p>Itaconsäure ist ein weißes und fast geruchloses Pulver. Die <a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">molare Masse</a> beträgt 130,10 g·mol<sup>−1</sup> bei einer Dichte von 1,63 g·cm<sup>−3</sup>. Es ist brennbar und <a href="Hygroskopisch" class="mw-redirect" title="Hygroskopisch">hygroskopisch</a> sowie mäßig in Wasser lösbar (77,4 g·l<sup>−1</sup> bei 20 °C).<sup id="cite_ref-GESTIS_2-7" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung_und_Darstellung">Gewinnung und Darstellung</h2></div>
<p>Die technische Produktion von Itaconsäure erfolgt <a href="Industrielle_Biotechnologie" title="Industrielle Biotechnologie">biotechnologisch</a> durch die <a href="Submersfermentation" title="Submersfermentation">Submersfermentation</a> von <a href="Melasse" title="Melasse">Melasse</a> und anderen Substraten mit Stämmen der Pilze <i>Aspergillus itaconicus</i> oder <i><a href="Aspergillus_terreus" title="Aspergillus terreus">Aspergillus terreus</a></i>. Dabei erfolgt theoretisch bei Nutzung einer 15%igen <a href="Saccharose" title="Saccharose">Saccharoselösung</a> eine Umsetzung von 78 % zu Itaconsäure.<sup id="cite_ref-Antranikian_2006_5-0" class="reference"><a href="#cite_note-Antranikian_2006-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die Produktionsmenge auf Zuckerbasis beträgt mehr als 80 g/l.<sup id="cite_ref-Okabe_u._a._2009_6-0" class="reference"><a href="#cite_note-Okabe_u._a._2009-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>Der Stoffwechselweg wurde 1931 erstmals für <i>Aspergillus niger</i> (heute <i>Aspergillus itaconicus</i>) und kurz danach auch für <i>Aspergillus terreus</i> nachgewiesen. Die Itaconsäure bildet sich als Nebenprodukt des <a href="Citratcyclus" class="mw-redirect" title="Citratcyclus">Citratcyclus</a> bei der Umsetzung von <a href="Citronens%C3%A4ure" title="Citronensäure">Citronensäure</a> (Citrat) zu <a href="Isocitronens%C3%A4ure" title="Isocitronensäure">Isocitronensäure</a> (Isocitrat) über die <i>cis</i>-<a href="Aconits%C3%A4ure" title="Aconitsäure">Aconitsäure</a>. Die <i>cis</i>-Aconitsäure wird zur Produktion der Itaconsäure <a href="Decarboxylierung" title="Decarboxylierung">decarboxyliert</a> (es wird also CO<sub>2</sub> entzogen) anstatt durch die Anlagerung von Wasser zu Isocitronensäure <a href="Hydratisierung" title="Hydratisierung">hydratisiert</a> zu werden. Als <a href="Enzym" title="Enzym">Enzym</a> für die Umsetzung zu Itaconsäure wird die <i>cis</i>-Aconitsäure-Decarboxylase genutzt. Der <a href="Maisbeulenbrand" title="Maisbeulenbrand">Maisbeulenbrand</a> <i>Ustilago maydis</i> nutzt einen alternativen Biosyntheseweg. <i>cis</i>-Aconitsäure wird mit Hilfe der Aconitat-Δ-Isomerase (Adi1) zur thermodynamisch favorisierten <i>trans</i>-Aconitsäure umgewandelt. Die <i>trans</i>-Aconitsäure wird analog zu <i>Aspergillus</i> durch die <i>trans</i>-Aconitat-Decarboxylase (Tad1) zu Itaconsäure decarboxyliert.<sup id="cite_ref-7" class="reference"><a href="#cite_note-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>Ein weiterer alternativer Biosyntheseweg verläuft von der <a href="Brenztraubens%C3%A4ure" title="Brenztraubensäure">Brenztraubensäure</a> (Pyruvat) über Citratäpfelsäure, Citraconsäure und Itaweinsäure zur Itaconsäure.<sup id="cite_ref-Antranikian_2006_5-1" class="reference"><a href="#cite_note-Antranikian_2006-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>Als Nebenprodukte entstehen <a href="Bernsteins%C3%A4ure" title="Bernsteinsäure">Bernsteinsäure</a> und Itaweinsäure, die im technischen Prozess unerwünscht sind. Die Bildung kann durch die Zugabe von <a href="Calcium" title="Calcium">Calcium</a>, das die Itaconsäureoxidase hemmt, verhindert werden.<sup id="cite_ref-Antranikian_2006_5-2" class="reference"><a href="#cite_note-Antranikian_2006-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>
<p>Die Gesamtmenge der weltweiten Produktion von Itaconsäure beläuft sich auf mehr als 80.000 Tonnen pro Jahr bei einem Marktpreis von etwa 2 US$/kg (Stand 2009).<sup id="cite_ref-Okabe_u._a._2009_6-1" class="reference"><a href="#cite_note-Okabe_u._a._2009-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>Itaconsäure wird als <a href="Comonomer" class="mw-redirect" title="Comonomer">Comonomer</a> für die Synthese von <a href="Polyacrylate" title="Polyacrylate">Polyacrylaten</a> und <a href="Gummi" title="Gummi">Gummi</a> verwendet.<sup id="cite_ref-oecd_4-1" class="reference"><a href="#cite_note-oecd-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Weiterhin wird sie bei der Herstellung von Farben und Lacken, als Verdickungsmittel für Fette, für Pharmazeutika, als <a href="Herbizid" title="Herbizid">Herbizid</a> und für biologisch abbaubare Polymere in der Verpackungsindustrie eingesetzt. Itaconsäure wird zudem als Comonomer für die Herstellung von <a href="Polyacrylnitril" title="Polyacrylnitril">Polyacrylnitril</a> verwendet, welches als Faser weiter zu <a href="Kohlenstofffaser" title="Kohlenstofffaser">Kohlenstofffasern</a> verarbeitet wird.<sup id="cite_ref-8" class="reference"><a href="#cite_note-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>Gemeinsam mit weiteren biotechnologisch relevanten Chemikalien wurde Itaconsäure im Jahr 2004 durch das <a href="Department_of_Energy" class="mw-redirect" title="Department of Energy">Department of Energy</a> der USA als eine von zwölf <a href="Plattformchemikalie" title="Plattformchemikalie">Plattformchemikalien</a> mit besonderem biotechnologischen Herstellungspotenzial identifiziert.<sup id="cite_ref-9" class="reference"><a href="#cite_note-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Nach einer erneuten Bewertung wurde sie 2010 jedoch aufgrund verschiedener Kriterien aus der Liste der Hoffnungsträger gestrichen.<sup id="cite_ref-Bozell_&_Petersen_2010_10-0" class="reference"><a href="#cite_note-Bozell_&_Petersen_2010-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>
<ul><li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://science.orf.at/stories/3224507/"><i>Wie Kortison Entzündungen hemmt</i></a>. Auf: <a href="Orf.at" class="mw-redirect" title="Orf.at">orf.at</a> vom 10. April 2024</li>
<li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.bionity.com/de/news/1183188/wie-der-kampfmodus-im-koerper-beendet-wird.html"><i>Itaconat vermittelt entzündungshemmende Wirkung von Kortison</i></a>. Auf: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.bionity.com/de/">bionity</a> vom 12. April 2024</li></ul>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>
<ol class="references">
<li id="cite_note-CosIng-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-CosIng_1-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://ec.europa.eu/growth/tools-databases/cosing/details/97554"><i><small>ITACONIC ACID</small></i></a> in der <a href="CosIng-Datenbank" title="CosIng-Datenbank">CosIng-Datenbank</a> der EU-Kommission, abgerufen am 13. November 2021.</span>
</li>
<li id="cite_note-GESTIS-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-4">e</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-5">f</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-6">g</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-7">h</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=039850">Propen-2,3-dicarbonsäure</a></span> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 10. Januar 2025.<small class="noscript"><span></span> (JavaScript erforderlich)</small></span>
</li>
<li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-3">↑</a></span> <span class="reference-text">T. Willke, K.-D. Vorlop: <i>Biotechnological production of itaconic acid.</i> In: <i><a href="Applied_Microbiology_and_Biotechnology" title="Applied Microbiology and Biotechnology">Applied Microbiology and Biotechnology</a>.</i> 56(3), Aug 2001, S. 289–295. <a href="https://doi.org/10.1007/s002530100685" class="extiw external" title="doi:10.1007/s002530100685">doi:10.1007/s002530100685</a>.</span>
</li>
<li id="cite_note-oecd-4"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-oecd_4-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-oecd_4-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">OECD: Datenblatt <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.eeaa.gov.eg/cmuic/cmuic_pdfs/generalpub/Butanedioic%20acid,%20methylene.htm"><i>Butanedioic acid, methylene</i></a> (englisch).</span>
</li>
<li id="cite_note-Antranikian_2006-5"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Antranikian_2006_5-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Antranikian_2006_5-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Antranikian_2006_5-2">c</a></sup></span> <span class="reference-text">Garabed Antranikian: <i>Angewandte Mikrobiologie.</i> Springer-Verlag, Berlin/Heidelberg 2006, ISBN 3-540-24083-7, S. 351–352.</span>
</li>
<li id="cite_note-Okabe_u._a._2009-6"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Okabe_u._a._2009_6-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Okabe_u._a._2009_6-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">M. Okabe, D. Lies, S. Kanamasa, E. Y. Park: <i>Biotechnological Production of Itaconic Acid and its Biosynthesis from Aspergillus terreus.</i> In: <i><a href="Applied_Microbiology_and_Biotechnology" title="Applied Microbiology and Biotechnology">Applied Microbiology and Biotechnology</a>.</i> 84 (4), September 2009, S. 597–606.</span>
</li>
<li id="cite_note-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-7">↑</a></span> <span class="reference-text">Elena Geiser, Sandra K Przybilla, Alexandra Friedrich, Wolfgang Buckel, Nick Wierckx, Lars M Blank, Michael Bölker: <cite style="font-style:italic">Ustilago maydis produces itaconic acid via the unusual intermediate trans-aconitate</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Microbial Biotechnology</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>9</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>1</span>, 1. Januar 2016, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>116–126</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1111/1751-7915.12329">10.1111/1751-7915.12329</a></span>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/26639528?dopt=Abstract">PMID 26639528</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4720413/">PMC 4720413</a> (freier Volltext).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Itacons%C3%A4ure&rft.atitle=Ustilago+maydis+produces+itaconic+acid+via+the+unusual+intermediate+trans-aconitate&rft.au=Elena+Geiser%2C+Sandra+K+Przybilla%2C+Alexandra+Friedrich%2C+...&rft.date=2016-01-01&rft.doi=10.1111%2F1751-7915.12329&rft.genre=journal&rft.issue=1&rft.jtitle=Microbial+Biotechnology&rft.pages=116-126&rft.pmc=4720413&rft.pmid=26639528&rft.volume=9" style="display:none"> </span></span>
</li>
<li id="cite_note-8"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-8">↑</a></span> <span class="reference-text">Morgan, Peter: <i>Carbon Fibers and Their Composites</i>, Crc Press Inc, 2005, ISBN 978-0-8247-0983-9</span>
</li>
<li id="cite_note-9"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-9">↑</a></span> <span class="reference-text">T. Werpy, G. Petersen: <i>Top Value Added Chemicals from Biomass. Volume I — Results of Screening for Potential Candidates from Sugars and Synthesis Gas.</i> Produced by the Staff at Pacific Northwest National Laboratory (PNNL); National Renewable Energy Laboratory (NREL), Office of Biomass Program (EERE), 2004 <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.nrel.gov/docs/fy04osti/35523.pdf">(PDF)</a>.</span>
</li>
<li id="cite_note-Bozell_&_Petersen_2010-10"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Bozell_&_Petersen_2010_10-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Joseph J. Bozell, Gene R. Petersen: <i>Technology development for the production of biobased products from biorefinery carbohydrates - the US Department of Energy's 'Top 10' revisited.</i> In: <i><a href="Green_Chemistry_(Zeitschrift)" title="Green Chemistry (Zeitschrift)">Green Chemistry</a>.</i> 12, 2010, S. 539–554.</span>
</li>
</ol>
<div class="hintergrundfarbe1 rahmenfarbe1 navigation-not-searchable normdaten-typ-s" style="border-style: solid; border-width: 1px; clear: left; margin-bottom:1em; margin-top:1em; padding: 0.25em; overflow: hidden; word-break: break-word; word-wrap: break-word;" id="normdaten">
<div style="display: table-cell; vertical-align: middle; width: 100%;">
<div>
Normdaten (Sachbegriff): <a href="Gemeinsame_Normdatei" title="Gemeinsame Normdatei">GND</a>: <span class="-print"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://d-nb.info/gnd/4338677-5">4338677-5</a></span> </div>
</div></div></div><!--htdig_noindex--><div><div class="zim-footer">
Dieser Artikel wurde von <a class="external text" title="Zuletzt bearbeitet am 2025-11-28" href="https://de.wikipedia.org/wiki/?title=Itacons%C3%A4ure&oldid=261951533">Wikipedia</a> herausgegeben. Der Text ist unter <a class="external text" href="https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0/deed.de">Creative Commons Attribution-Share Alike 4.0</a> verfügbar, sofern nicht anders angegeben. Für die Mediendateien können zusätzliche Bedingungen gelten.
</div>
</div><!--/htdig_noindex--></div>
</div>
</main>
</div>
</div>
</div>
<script src="./_webp_/webpHandler.js"></script>
</body></html>